Первым был запущен «Космос-186». Он являлся «активным» спутником, то есть он должен был найти с помощью радиолокационной антенны «пассивный» спутник «Космос-188», сблизиться и пристыковаться.

30 октября 1967 года во время пролёта спутника «Космос-186» над космодромом был запущен «Космос-188» в той же плоскости орбиты, но с опережением на 24 км.

Для осуществления стыковки необходима высокая точность вывода спутников на орбиту, так как автоматическая система стыковки может работать только до определённой величины расстояния между стыкуемыми спутниками. Расстояние в 24 км не превышало этого предела.

Командой из центра управления были активированы системы ориентации, системы автоматического управления и счётно-решающие устройства. После обнаружения «пассивного» спутника «Космос-188» «активным» «Космос-186» счётно-решающие устройства последнего начали высчитывать необходимое приращение скорости с помощью ранее автоматически полученных данных о расстоянии между спутниками, направлении линии визирования и относительной скорости. «Космос-186» стал корректировать свою орбиту в вертикальной и горизонтальной плоскостях, приближаясь к спутнику-мишени на скорости 90 км/ч. Когда расстояние между спутниками составило 300 м, отключился главный двигатель, и начали свою работу двигатели малой тяги.

Последний этап стыковки называется причаливанием. Во время причаливания скорость сближения спутников составила 0,5—1 м/с. Затем произошла сама стыковка: штанга стыковочного узла «Космоса-186» попала в конусообразный захват «Космоса-188».

Состыкованными спутники летали 3,5 часов, совершив около 2 витков вокруг Земли. Затем по команде с Земли они расстыковались и последовательно приземлились: сначала «Космос-186», потом «Космос-188».

Космос-186